吉姆（莱昂纳多·迪卡普里奥LeonardoDiCaprio饰）是一所天主教学校的高中生，同时他也是纽约最棒的高中球队中的一员。他与球队另外三名球员整天厮混在一起，逃课，嗑药，偷窃，斗殴，他们的青春在纽约街头肆意挥霍。吉姆把自己的生活都记录在“篮球日记”里。随后，吉姆最好的朋友鲍比因白血病而死去，此事给吉姆极大的打击。因为纽琼的一个“惊喜”，吉姆开始接触迷幻药，不久他就沉溺于毒品中。与母亲的缺乏交流...

1839年，运送黑奴的阿米斯塔德号在大洋上遭遇暴风雨，黑奴们趁乱暴动，将船员砍杀，控制了阿米斯塔德号后试图驶回家乡，然而六周后，他们阴差阳错抵达了美国，幸存下来的44名黑奴被美国军方逮捕，并将面临杀人罪的指控。此时，西班牙女王向美国总统要求引渡这些属于西班牙的黑奴；两名海军军官也宣称黑奴是他们的战利品；另有人拿出了在古巴购买这些黑奴的证明。各方争执之际，废奴会的领袖之一、同时也是船公司负责人的乔德...